Was ist ein mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoff?

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Ein mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoff ist a Kohlenwasserstoff bestehend aus verschmolzen aromatisch Ringmoleküle. Diese Ringe teilen sich eine oder mehrere Seiten und enthalten delokalisierte Elektronen. Eine andere Möglichkeit, PAK in Betracht zu ziehen, sind Moleküle, die durch Fusion von zwei oder mehr Benzolringen hergestellt werden.

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffmoleküle enthalten nur Kohlenstoff und WasserstoffAtome.

Auch bekannt als: PAK, polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, polyaromatischer Kohlenwasserstoff

Beispiele

Es gibt zahlreiche Beispiele für mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe. Typischerweise werden mehrere verschiedene PAK zusammen gefunden. Beispiele für diese Moleküle umfassen:

  • Anthracen
  • Phenanthren
  • Tetracen
  • Chrysen
  • Pyren (Anmerkung: Benzo [a] pyren war das erste Karzinogen, das entdeckt wurde)
  • Pentacen
  • Corannulen
  • Coronen
  • Oval

Eigenschaften

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe sind lipophile, unpolare Moleküle. Sie neigen dazu, in der Umwelt zu verbleiben, da PAK in Wasser nicht sehr löslich sind. Während 2- und 3-Ring-PAK in wässriger Lösung etwas löslich sind, nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Molekülmasse nahezu logarithmisch ab. 2-, 3- und 4-Ring-PAK sind ausreichend flüchtig, um in den Gasphasen zu existieren, während größere Moleküle als Feststoffe existieren. Reine feste PAK können farblos, weiß, hellgelb oder hellgrün sein.

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Quellen

PAK sind organische Moleküle, die sich aus einer Vielzahl natürlicher und anthropogener Reaktionen bilden. Natürliche PAK entstehen durch Waldbrände und Vulkanausbrüche. Die Verbindungen sind zahlreich in fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdöl.

Der Mensch trägt PAK bei, indem er Holz verbrennt und fossile Brennstoffe unvollständig verbrennt. Die Verbindungen treten als natürliche Folge des Kochens von Lebensmitteln auf, insbesondere wenn Lebensmittel bei hoher Temperatur gekocht, gegrillt oder geräuchert werden. Die Chemikalien werden im Zigarettenrauch und aus brennenden Abfällen freigesetzt.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe sind äußerst wichtig, da sie mit genetischen Schäden und Krankheiten verbunden sind. Außerdem bleiben die Verbindungen in der Umwelt bestehen, was im Laufe der Zeit zu erhöhten Problemen führt. PAK sind giftig für Wasserlebewesen. Zusätzlich zur Toxizität sind diese Verbindungen häufig mutagen, krebserregend und teratogen. Eine vorgeburtliche Exposition gegenüber diesen Chemikalien ist mit einem verringerten IQ und Asthma bei Kindern verbunden.

Menschen sind PAK ausgesetzt, wenn sie kontaminierte Luft einatmen, Lebensmittel essen, die die Verbindungen enthalten, und wenn sie Hautkontakt haben. Wenn eine Person nicht in einem industriellen Umfeld mit diesen Chemikalien arbeitet, ist die Exposition in der Regel langfristig und gering. Daher gibt es keine medizinischen Behandlungen, um die Auswirkungen zu beheben. Der beste Schutz gegen gesundheitliche Auswirkungen einer PAK-Exposition besteht darin, sich Situationen bewusst zu werden, die das Risiko erhöhen: Rauch einatmen, verkohltes Fleisch essen und Erdölprodukte berühren.

PAK als krebserregend eingestuft

Die Environmental Protection Agency hat sieben mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe als wahrscheinlich menschlich identifiziert Karzinogeneoder krebserregende Mittel:

  • Benzo [a] anthracen
  • Benzo [a] pyren
  • Benzo [b] fluoranthen
  • Benzo [k] fluoranthen
  • Chrysen
  • Dibenzo (a, h) anthracen
  • Indeno (1,2,3-cd) pyren

Obwohl der Schwerpunkt auf der Vermeidung der Exposition gegenüber PAK liegt, eignen sich diese Moleküle zur Herstellung von Arzneimitteln, Kunststoffen, Farbstoffen und Pestiziden.

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