Definition und Beispiele für glykosidische Bindungen

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Glykosidische Bindungen werden entsprechend der Identität des Atoms am zweiten Kohlenhydrat oder der funktionellen Gruppe markiert. Die Bindung, die zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal des ersten Kohlenhydrats und der Hydroxylgruppe des zweiten Moleküls gebildet wird, ist eine O-glycosidische Bindung. Es gibt auch N-, S- und C-glycosidische Bindungen. Kovalente Bindungen zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal zu -SR bilden Thioglycoside. Wenn die Bindung an SeR besteht, bilden sich Selenoglycoside. Bindungen an -NR1R2 sind N-Glycoside. Bindungen an -CR1R2R3 werden als C-Glycoside bezeichnet.

Der Begriff Aglycon bezieht sich auf jede Verbindung ROH, aus der ein Kohlenhydratrest entfernt wurde, während der Kohlenhydratrest als der bezeichnet werden kann Glycon. Diese Begriffe werden am häufigsten für natürlich vorkommende Glykoside verwendet.

Die Orientierung der Bindung kann ebenfalls notiert werden. α- und β-glycosidische Bindungen basieren auf dem von Saccharid C1 am weitesten entfernten Zentrum. Eine α-glycosidische Bindung tritt auf, wenn beide Kohlenstoffe dieselbe Stereochemie aufweisen. Β-glycosidische Bindung entsteht, wenn die beiden Kohlenstoffe unterschiedliche Stereochemie aufweisen.

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