Isomere sind Moleküle, die das gleiche haben chemische Formel aber die einzelnen Atome sind im Raum unterschiedlich angeordnet. Die geometrische Isomerie betrifft den Isomertyp, bei dem sich die einzelnen Atome in derselben Reihenfolge befinden, sich jedoch räumlich unterschiedlich anordnen. Die Präfixe cis- und trans- werden in der Chemie zur Beschreibung der geometrischen Isomerie verwendet.
Dieses Molekül ist 1,2-Dichlorethan (C.2H.4Cl2). Die grünen Kugeln repräsentieren die Chloratome im Molekül. Das zweite Modell kann durch Verdrehen des geformt werden Molekül um die zentrale Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung. Beide Modelle repräsentieren das gleiche Molekül und sind nicht Isomere.
Diese Moleküle sind 1,2-Dichlorethen (C.2H.2Cl2). Der Unterschied zwischen diesen und 1,2-Dichlorethan besteht darin, dass die beiden Wasserstoffatome durch eine zusätzliche Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen ersetzt werden. Doppelbindungen entstehen, wenn sich p-Orbitale zwischen zwei Atomen überlappen. Wenn das Atom verdreht wäre, würden sich diese Orbitale nicht mehr überlappen und die Bindung würde aufgebrochen. Die doppelte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung verhindert die freie Rotation von Atomen in den Molekülen. Diese beiden Moleküle haben die gleichen Atome, sind aber unterschiedliche Moleküle. Sie sind
geometrische Isomere von einander.In der geometrischen Isomernomenklatur werden die Präfixe cis- und trans- verwendet, um zu identifizieren, auf welcher Seite der Doppelbindung sich die ähnlichen Atome befinden. Das cis-Präfix stammt aus dem Lateinischen und bedeutet "auf dieser Seite". In diesem Fall befinden sich die Chloratome auf derselben Seite der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Dieses Isomer heißt cis-1,2-Dichlorethen.
Das Transpräfix stammt aus dem Lateinischen und bedeutet "across". In diesem Fall sind die Chloratome über die Doppelbindung voneinander entfernt. Dieses Isomer heißt trans-1,2-Dichlorethen.
Alicyclische Verbindungen sind nichtaromatische Ringmoleküle. Wenn sich zwei Substituentenatome oder -gruppen in die gleiche Richtung biegen, wird dem Molekül cis- vorangestellt. Dieses Molekül ist cis-1,2-Dichlorcyclohexan.
Es gibt viele Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften von cis- und Transisomeren. Cis-Isomere haben tendenziell höhere Siedepunkte als ihre Trans-Gegenstücke. Transisomere haben im Allgemeinen niedrigere Schmelzpunkte und haben geringere Dichten als ihre cis-Gegenstücke. Cis-Isomere sammeln die Ladung auf einer Seite des Moleküls und verleihen dem Molekül einen polaren Gesamteffekt. Transisomere gleichen die einzelnen Dipole aus und neigen unpolar.
Stereoisomere können unter Verwendung einer anderen Notation als cis- und trans- beschrieben werden. Beispielsweise sind E / Z-Isomere Konfigurationsisomere mit jeglicher Rotationsbeschränkung. Das E-Z-System wird anstelle von cis-trans für Verbindungen verwendet, die mehr als zwei Substituenten aufweisen. Bei Verwendung in einem Namen sind E und Z kursiv geschrieben.