Eine der dem alten Menschen bekannten organischen chemischen Reaktionen war die Herstellung von Seifen durch eine sogenannte Reaktion Verseifung. Natürliche Seifen sind Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäuren, die ursprünglich durch Kochen von Schmalz oder anderem tierischen Fett zusammen mit Lauge oder Kali (Kaliumhydroxid) hergestellt wurden. Hydrolyse der Fette und Öle treten auf und ergeben Glycerin und Rohseife.
Bei der industriellen Herstellung von Seife, Talg (Fett von Tieren wie Rindern und Schafen) oder pflanzliches Fett wird mit Natriumhydroxid erhitzt. Sobald die Verseifungsreaktion abgeschlossen ist, wird Natriumchlorid zugegeben, um die Seife auszufällen. Die Wasserschicht wird von der Oberseite der Mischung abgezogen und das Glycerin wird unter Verwendung von Vakuum gewonnen Destillation.
Die aus der Verseifungsreaktion erhaltene Rohseife enthält Natriumchlorid, Natriumhydroxid und Glycerin. Diese Verunreinigungen werden entfernt, indem der Rohseifenquark in Wasser gekocht und die Seife erneut mit Salz ausgefällt wird. Nachdem der Reinigungsprozess mehrmals wiederholt wurde, kann die Seife als kostengünstiger industrieller Reiniger verwendet werden. Sand oder Bimsstein können hinzugefügt werden, um eine Reinigungsseife herzustellen. Andere Behandlungen können zu Wäsche, Kosmetika, Flüssigkeiten und anderen Seifen führen.
Weiche Seife: Weiche Seife wird mit Kaliumhydroxid (KOH) anstelle von Natriumhydroxid hergestellt. Diese Art von Seife ist nicht nur weicher, sondern hat auch einen niedrigeren Schmelzpunkt. Die meisten frühen Seifen wurden unter Verwendung von Kaliumhydroxid hergestellt, das aus Holzasche und tierischen Fetten erhalten wurde. Moderne weiche Seifen werden aus Pflanzenölen und anderen mehrfach ungesättigten Triglyceriden hergestellt. Diese Seifen zeichnen sich durch schwächere aus intermolekularen Kräfte zwischen den Salzen. Sie lösen sich leicht auf, halten aber auch nicht so lange.
Lithiumseife: Wenn man sich im Periodensystem der Alkalimetallgruppe nach unten bewegt, sollte es offensichtlich sein, dass Seife mit Lithiumhydroxid (LiOH) genauso leicht hergestellt werden kann wie NaOH oder KOH. Lithiumseife wird als Schmierfett verwendet. Manchmal werden komplexe Seifen mit Lithiumseife und auch Kalziumseife hergestellt.
Manchmal tritt die Verseifungsreaktion unbeabsichtigt auf. Ölfarbe kam zum Einsatz, weil sie den Test der Zeit überstanden hat. Im Laufe der Zeit hat die Verseifungsreaktion jedoch zu Schäden an vielen (aber nicht allen) Ölgemälden geführt, die im 15. bis 20. Jahrhundert entstanden sind.
Die Reaktion tritt auf, wenn Schwermetallsalze wie die in rotem Blei, Zinkweiß und Bleiweiß mit den Fettsäuren im Öl reagieren. Die durch die Reaktion erzeugten Metallseifen neigen dazu, zur Oberfläche des Gemäldes zu wandern, wodurch sich die Oberfläche verformt und eine kalkhaltige Verfärbung erzeugt genannt "Blüte" oder "Ausblühung". Während eine chemische Analyse möglicherweise die Verseifung identifizieren kann, bevor sie offensichtlich wird, gibt es nach Beginn des Prozesses keine heilen. Die einzig wirksame Restaurierungsmethode ist die Retusche.
Die Anzahl der Milligramm Kaliumhydroxid, die zur Verseifung eines Gramms Fett benötigt wird, wird als seine bezeichnet Verseifungsnummer, Koettstorfer Nummer oder "Saft". Die Verseifungszahl spiegelt das durchschnittliche Molekulargewicht der Fettsäuren in einer Verbindung wider. Langkettige Fettsäuren haben einen niedrigen Verseifungswert, da sie weniger funktionelle Carbonsäuregruppen pro Molekül enthalten als kurzkettige Fettsäuren. Der Saftwert wird für Kaliumhydroxid berechnet. Für Seife, die mit Natriumhydroxid hergestellt wurde, muss sein Wert durch 1,403 geteilt werden, was das Verhältnis zwischen den KOH- und NaOH-Molekulargewichten darstellt.
Einige Öle, Fette und Wachse gelten als nicht verseifbar. Diese Verbindungen bilden keine Seife, wenn sie mit Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid gemischt werden. Beispiele für nicht verseifbare Materialien sind Bienenwachs und Mineralöl.