Roberts war Offizier an Bord des Sklavenschiffs Prinzessin 1719, als sein Schiff unter dem Waliser Howell Davis von Piraten gefangen genommen wurde. Vielleicht, weil Roberts auch Waliser war, war er einer von wenigen Männern, die gezwungen waren, sich den Piraten anzuschließen.
Nach allen Berichten hatte Roberts keine Lust, sich den Piraten anzuschließen, aber er hatte keine Wahl.
Für einen Mann, der kein Pirat sein wollte, erwies er sich als ziemlich gut. Er verdiente sich bald den Respekt der meisten seiner Schiffskameraden, und als Davis nur etwa sechs Wochen nach Roberts Eintritt in die Besatzung getötet wurde, wurde Roberts zum Kapitän ernannt.
Er nahm die Rolle an und sagte, wenn er ein Pirat sein müsse, sei es besser, Kapitän zu sein. Sein erster Befehl war, die Stadt anzugreifen, in der Davis getötet worden war, um seinen ehemaligen Kapitän zu rächen.
Roberts 'größte Punktzahl kam, als er auf eine portugiesische Schatzflotte stieß, die vor Brasilien vor Anker lag. Er gab vor, Teil des Konvois zu sein, betrat die Bucht und nahm schweigend eines der Schiffe. Er fragte den Kapitän, welches Schiff die meiste Beute hatte.
Dann segelte er zu diesem Schiff, griff es an und bestieg es, bevor jemand wusste, was los war. Als die Konvoi-Eskorte - zwei massive portugiesische Kriegsmänner - eintraf, segelte Roberts in seinem eigenen Schiff und dem Schatzschiff, das er gerade genommen hatte, davon. Es war ein mutiger Schachzug, der sich ausgezahlt hat.
Roberts war indirekt dafür verantwortlich, die Karrieren anderer Piratenkapitäne zu beginnen. Kurz nachdem er das portugiesische Schatzschiff erobert hatte, segelte einer seiner Kapitäne, Walter Kennedy, damit davon, machte Roberts wütend und begann eine kurze eigene Piratenkarriere.
Ungefähr zwei Jahre später wurde Thomas Anstis von verärgerten Besatzungsmitgliedern überredet, sich ebenfalls selbstständig zu machen. Einmal zwei Schiffe voller potenzieller Piraten suchte ihn auf und suchte nach Rat. Roberts mochte sie und gab ihnen Ratschläge und Waffen.
Es ist bekannt, dass Roberts mindestens vier verschiedene Flags verwendet hat. Derjenige, der normalerweise mit ihm verbunden ist war schwarz mit einem weißen Skelett und einem Piraten und hielt eine Sanduhr zwischen sich. Eine andere Flagge zeigte ein Pirat, der auf zwei Schädeln steht. Darunter standen ABH und AMH, die für "A Barbadian Head" und "A Martinico's Head" standen.
Roberts hasste Martinique und Barbados, als sie Schiffe geschickt hatten, um ihn zu fangen. Während seiner letzten Schlacht hatte seine Flagge ein Skelett und einen Mann mit einem brennenden Schwert. Als er nach Afrika segelte, hatte er eine schwarze Flagge mit einem weißen Skelett. Das Skelett hielt in einer Hand gekreuzte Knochen und in der anderen eine Sanduhr. Neben dem Skelett befanden sich ein Speer und drei rote Blutstropfen.
1721 eroberte Roberts die massive Fregatte Onslow. Er änderte ihren Namen in Königliches Vermögen (Er nannte die meisten seiner Schiffe dasselbe) und montierte 40 Kanonen auf sie.
Das neue Königliches Vermögen war ein fast unbesiegbares Piratenschiff, und zu dieser Zeit konnte nur ein gut bewaffnetes Marineschiff hoffen, sich gegen sie zu stellen. Das Königliches Vermögen war ein ebenso beeindruckendes Piratenschiff wie das von Sam Bellamy Whydah oder Blackbeards Königin Annes Rache; Königin Annes Revanche; Königin Annes Abrechnung.
In den drei Jahren zwischen 1719 und 1722 eroberte und plünderte Roberts über 400 Schiffe und terrorisierte die Handelsschifffahrt von Neufundland nach Brasilien, in die Karibik und an die afrikanische Küste. Kein anderer Pirat seines Alters kommt so an die Anzahl der erbeuteten Schiffe heran.
Er war zum Teil erfolgreich, weil er groß dachte und normalerweise eine Flotte von zwei bis vier Piratenschiffen befehligte, die Opfer umzingeln und fangen konnten.
Im Januar 1722 eroberte Roberts die Stachelschwein, ein Sklavenschiff er hatte vor Anker gefunden. Der Schiffskapitän war an Land, also schickte Roberts ihm eine Nachricht und drohte, das Schiff zu verbrennen, wenn kein Lösegeld gezahlt würde.
Der Kapitän lehnte ab, also verbrannte Roberts das Stachelschwein mit etwa 80 Sklaven, die noch an Bord gefesselt waren. Interessanterweise wird sein Spitzname „Black Bart“ nicht seiner Grausamkeit zugeschrieben, sondern seinem dunklen Haar und seiner Hautfarbe.
Roberts war hart und kämpfte bis zum Ende. Im Februar 1722 wurde die Schlucken, ein Kriegsmann der Royal Navy, näherte sich dem Royal Fortune, nachdem er das bereits erobert hatte Großer Waldläufer, ein weiteres Schiff von Roberts.
Roberts hätte dafür laufen können, aber er beschloss zu stehen und zu kämpfen. Roberts wurde auf der ersten Breitseite getötet, sein Hals wurde jedoch durch einen Traubenschuss von einem der beiden herausgerissen SchluckenKanonen. Seine Männer folgten seiner Geschäftsordnung und warfen seinen Körper über Bord. Ohne Führer ergaben sich die Piraten bald; Die meisten von ihnen wurden schließlich gehängt.
In dem Film "The Princess Bride" bezieht sich die Figur von "Dread Pirate Roberts" auf ihn. Roberts war Gegenstand mehrerer Filme und Bücher.