Ein Isomer ist eine chemische Spezies mit der gleichen Anzahl und Art von Atome als eine andere chemische Spezies, jedoch mit unterschiedlichen Eigenschaften, da die Atome in unterschiedlichen chemischen Strukturen angeordnet sind. Wenn Atome unterschiedliche Konfigurationen annehmen können, wird das Phänomen als Isomerie bezeichnet. Es gibt verschiedene Kategorien von Isomeren, einschließlich Strukturisomeren, geometrische Isomere, optische Isomere und Stereoisomere. Die Isomerisierung kann spontan erfolgen oder nicht, je nachdem, ob die Bindungsenergie der Konfigurationen vergleichbar ist.
Arten von Isomeren
Die zwei großen Kategorien von Isomeren sind Strukturisomere (auch Konstitutionsisomere genannt) und Stereoisomere (auch räumliche Isomere genannt).
Strukturisomere: Bei dieser Art der Isomerie sind die Atome und funktionellen Gruppen unterschiedlich verbunden. Strukturisomere haben unterschiedliche IUPAC-Namen. Ein Beispiel ist die Positionsänderung bei 1-Fluorpropan und 2-Fluorpropan.
Arten der Strukturisomerie umfassen Kettenisomerie, bei der Kohlenwasserstoffketten unterschiedliche Verzweigungsgrade aufweisen; Isomerie der funktionellen Gruppe, wobei sich eine funktionelle Gruppe in verschiedene aufteilen kann; und Skelettisomerie, bei der die Hauptkohlenstoffkette variiert.
Tautomere sind Strukturisomere, die sich spontan zwischen Formen umwandeln können. Ein Beispiel ist die Keto / Enol-Tautomerie, bei der sich ein Proton zwischen einem Kohlenstoff- und einem Sauerstoffatom bewegt.
Stereoisomere: Die Bindungsstruktur zwischen Atomen und funktionellen Gruppen ist in der Stereoisomerie dieselbe, aber die geometrische Positionierung kann sich ändern.
Diese Klasse von Isomeren umfasst Enantiomere (oder optische Isomere), die nicht übereinanderliegende Spiegelbilder voneinander sind, wie die linke und die rechte Hand. Enantiomere enthalten immer chirale Zentren. Enantiomere zeigen oft ähnliche physikalische Eigenschaften und chemische Reaktivitäten, obwohl die Moleküle dadurch unterschieden werden können, wie sie Licht polarisieren. Bei biochemischen Reaktionen reagieren Enzyme normalerweise mit einem Enantiomer gegenüber dem anderen. Ein Beispiel für ein Paar von Enantiomeren ist (S) - (+) - Milchsäure und (R) - (-) - Milchsäure.
Alternativ können Stereoisomere Diastereomere sein, die keine Spiegelbilder voneinander sind. Diastereomere können chirale Zentren enthalten, aber es gibt Isomere ohne chirale Zentren und solche, die nicht einmal chiral sind. Ein Beispiel für ein Paar Diastereomere ist D-Threose und D-Erythrose. Diastereomere haben typischerweise unterschiedliche physikalische Eigenschaften und Reaktivitäten voneinander.
Konformationsisomere (Konformere): Die Konformation kann zur Klassifizierung von Isomeren verwendet werden. Konformere können Enantiomere, Diastereomere oder Rotamere sein.
Es gibt verschiedene Systeme zur Identifizierung von Stereoisomeren, einschließlich cis-trans und E / Z.
Isomer Beispiele
Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan sind Strukturisomere voneinander.
Bedeutung der Isomerie
Isomere sind in der Ernährung und Medizin besonders wichtig, da Enzyme dazu neigen, auf einem Isomer über einem anderen zu wirken. Die substituierten Xanthine sind ein gutes Beispiel für ein Isomer, das in Lebensmitteln und Arzneimitteln vorkommt. Theobromin, Koffein und Theophyllin sind Isomere, die sich in der Platzierung der Methylgruppen unterscheiden. Ein weiteres Beispiel für Isomerie tritt bei Phenethylamin-Arzneimitteln auf. Phentermine ist eine nicht-chirale Verbindung, die als Appetitzügler verwendet werden kann, jedoch nicht als Stimulans wirkt. Das Umordnen derselben Atome ergibt Dextromethamphetamin, ein Stimulans, das stärker als Amphetamin ist.
Kernisomere
Normalerweise bezieht sich der Begriff Isomer auf unterschiedliche Anordnungen von Atomen in Molekülen; Es gibt jedoch auch Kernisomere. EIN Kernisomer oder metastabiler Zustand ist ein Atom, das die gleiche Ordnungszahl und Massenzahl wie ein anderes Atom dieses Elements hat, jedoch einen anderen Anregungszustand innerhalb des Atomkerns aufweist.