Es gibt zwei Hauptklassen stickstoffhaltiger Basen: Purine und Pyrimidine. Beide Klassen ähneln dem Molekül Pyridin und sind unpolare planare Moleküle. Wie Pyridin ist jedes Pyrimidin ein einzelner heterocyclischer organischer Ring. Die Purine bestehen aus einem Pyrimidinring, der mit einem Imidazolring fusioniert ist und eine Doppelringstruktur bildet.
Obwohl es viele stickstoffhaltige Basen gibt, sind die fünf wichtigsten Basen die in DNA und RNA, die auch als Energieträger bei biochemischen Reaktionen eingesetzt werden. Dies sind Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil. Jede Base hat eine sogenannte komplementäre Base, an die sie ausschließlich zur Bildung von DNA und RNA bindet. Die komplementären Basen bilden die Basis für den genetischen Code.
Adenin und Guanin sind Purine. Adenin wird oft durch den Großbuchstaben A dargestellt. In der DNA ist ihre komplementäre Base Thymin. Die chemische Formel von Adenin lautet C.5H.5N.5. In der RNA bildet Adenin Bindungen mit Uracil.
Adenin und die anderen Basen binden an Phosphatgruppen und entweder die Zuckerribose oder 2'-Desoxyribose
Nukleotide zu bilden. Die Nukleotidnamen sind den Basennamen ähnlich, haben jedoch das "-osin" -Ende für Purine (z. B. Adenin) bildet Adenosintriphosphat) und "-idin", das für Pyrimidine endet (z. B. bildet Cytosin Cytidin Triphosphat). Nukleotidnamen geben die Anzahl der an das Molekül gebundenen Phosphatgruppen an: Monophosphat, Diphosphat und Triphosphat. Es sind die Nukleotide, die als Bausteine für DNA und RNA fungieren. Wasserstoffbrückenbindungen bilden sich zwischen dem Purin und dem komplementären Pyrimidin, um die Doppelhelixform der DNA zu bilden, oder wirken als Katalysatoren bei Reaktionen.Guanin ist ein Purin, das durch den Großbuchstaben G dargestellt wird. Seine chemische Formel lautet C.5H.5N.5Ö. Sowohl in der DNA als auch in der RNA bindet Guanin an Cytosin. Das durch Guanin gebildete Nukleotid ist Guanosin.
In der Ernährung sind Purine in Fleischprodukten reichlich vorhanden, insbesondere aus inneren Organen wie Leber, Gehirn und Nieren. Eine geringere Menge an Purinen ist in Pflanzen wie Erbsen, Bohnen und Linsen enthalten.
Thymin ist auch als 5-Methyluracil bekannt. Thymin ist ein Pyrimidin, das in der DNA vorkommt und dort an Adenin bindet. Das Symbol für Thymin ist ein Großbuchstabe T. Seine chemische Formel lautet C.5H.6N.2Ö2. Das entsprechende Nukleotid ist Thymidin.
Cytosin wird durch den Großbuchstaben C dargestellt. In DNA und RNA bindet es an Guanin. Drei Wasserstoffbrückenbindungen bilden sich zwischen Cytosin und Guanin in der Watson-Crick-Basenpaarung, um DNA zu bilden. Die chemische Formel von Cytosin lautet C4H4N2O2. Das durch Cytosin gebildete Nukleotid ist Cytidin.
Uracil kann als demethyliertes Thymin angesehen werden. Uracil wird durch den Großbuchstaben U dargestellt. Seine chemische Formel lautet C.4H.4N.2Ö2. Im Nukleinsäurenwird es in an Adenin gebundener RNA gefunden. Uracil bildet das Nukleotid Uridin.
Es gibt viele andere stickstoffhaltige Basen in der Natur, und die Moleküle können in andere Verbindungen eingebaut sein. Zum Beispiel finden sich Pyrimidinringe in Thiamin (Vitamin B1) und Barbituaten sowie in Nukleotiden. Pyrimidine kommen auch in einigen Meteoriten vor, obwohl ihre Herkunft noch unbekannt ist. Andere in der Natur vorkommende Purine umfassen Xanthin, Theobromin und Koffein.
In der RNA tritt Uracil an die Stelle von Thymin, daher lautet die Basenpaarung:
Die stickstoffhaltigen Basen befinden sich im Inneren von die DNA-Doppelhelixwobei die Zucker- und Phosphatanteile jedes Nukleotids das Rückgrat des Moleküls bilden. Wenn sich eine DNA-Helix spaltet, wie DNA transkribierenKomplementäre Basen haften an jeder belichteten Hälfte, so dass identische Kopien gebildet werden können. Wann RNA wirkt als Vorlage zur Herstellung von DNA, z ÜbersetzungKomplementäre Basen werden verwendet, um das DNA-Molekül unter Verwendung der Basensequenz herzustellen.
Da sie komplementär zueinander sind, benötigen Zellen ungefähr gleiche Mengen an Purin und Pyrimidinen. Um ein Gleichgewicht in einer Zelle aufrechtzuerhalten, ist die Produktion von Purinen und Pyrimidinen selbsthemmend. Wenn eines gebildet wird, hemmt es die Produktion von mehr davon und aktiviert die Produktion seines Gegenstücks.