1862 Generalmajor der Konföderierten Kirby Smith befahl eine Offensive in Kentucky. Das Vorausteam wurde von Brigadegeneral geleitet Patrick R. Cleburne der seine Kavallerie von Colonel John S. Scott vorne. Am 29. AugustNS, begann die Kavallerie ein Gefecht mit Unionstruppen auf der Straße nach Richmond, Kentucky. Gegen Mittag hatten sich die Infanterie und Artillerie der Union dem Kampf angeschlossen, was dazu führte, dass sich die Konföderierten nach Big Hill zurückzogen. Seinen Vorteil geltend machend, Union Brigadegeneral Mahlon D. Manson schickte eine Brigade, um in Richtung Rogersville und den Konföderierten zu marschieren.
Sieg der Konföderierten. 5.650 Opfer, davon 4.900 Unionssoldaten.
Der Tag endete mit einem kurzen Gefecht zwischen den Unionstruppen und Cleburnes Männern. Am Abend besprachen sowohl Manson als auch Cleburne die Situation mit ihren Vorgesetzten. Der Generalmajor der Union, William Nelson, befahl einer weiteren Brigade zum Angriff. Der konföderierte Generalmajor Kirby Smith gab Cleburne den Angriffsbefehl und versprach Verstärkung.
In den frühen Morgenstunden marschierte Cleburne nach Norden, gewann gegen die Scharmützler der Union und näherte sich der Unionslinie in der Nähe der Zion Church. Im Laufe des Tages traf Verstärkung für beide Seiten ein. Nach dem Austausch von Artilleriefeuer griffen die Truppen an. Die Konföderierten konnten das Unionsrecht durchsetzen und zogen sich nach Rogersville zurück. Sie versuchten, sich dort zu behaupten. Zu diesem Zeitpunkt hatten Smith und Nelson das Kommando über ihre eigenen Armeen übernommen. Nelson versuchte, die Truppen zu sammeln, aber die Unionssoldaten wurden in die Flucht geschlagen. Nelson und einige seiner Männer konnten entkommen. Am Ende des Tages wurden jedoch 4.000 Unionssoldaten gefangen genommen. Noch wichtiger war, dass den Konföderierten der Weg nach Norden offen stand, um vorzurücken.